Რეგლამენტის Markovnikov VV არსი და მაგალითები

ქიმიური რეაქციების ადგილზე განადგურების ორმაგი ბმის alkenes და alkynes სამმაგი შეგიძლიათ შეუერთდება სხვადასხვა ნაწილაკების. რა არის კანონები ამ პროცესში? გავეცანი ქცევის ასიმეტრიული ჰომოლოგების ეთილენის და gidrogalogenirovanii დატენიანებას რუსი მეცნიერი VV Markovnikov. მან აღმოაჩინა, რომ რეაგირების მექანიზმი ნაკადის დამოკიდებულია იმაზე, რამდენად ნომერი წყალბადის დაკავშირებული ნახშირბადის ორმაგი ბონდის. ჰიპოთეზა წამოაყენა მეცნიერი, დადასტურდა აღმოჩენები სფეროში ატომური სტრუქტურა. Markovnikov მმართველობას ჩაუყარა საფუძველი შექმნას სამეცნიერო თეორია და პრაქტიკული გამოყენების. ეს გაძლევთ საშუალებას უფრო ეფექტურად ორგანიზება წარმოების პოლიმერები, ზეთები, სპირტი.

Markovnikov მმართველობის

რუსი მეცნიერი საქმიანობაში მიეძღვნა ბევრი დრო შესწავლა ასიმეტრიული რეაგენტები დანართი მექანიზმი უჯერი ნახშირწყალბადები. თავის სტატიაში, რომელიც გამოქვეყნდა გერმანიის, 1870 წელს, VV Markovnikov ყურადღება მიიპყრო სამეცნიერო საზოგადოების შერჩევითობის ურთიერთქმედების ჰალოგენწყალბადების ნახშირბადის ატომები განლაგებულია ორმაგი ბონდის unsymmetrical alkenes. რუსმა მკვლევარმა მოჰყავს მონაცემები, რომ ეს ეფუძნება გამოცდილებას ლაბორატორიაში. Markovnikov წერდა, რომ ჰალოგენის აუცილებლად შეუერთდა ნახშირბადის ატომი, რომელსაც აქვს მცირე რაოდენობის წყალბადის ატომები. ყველაზე პოპულარული სამეცნიერო ნაშრომის შეძენილი დასაწყისში XX საუკუნის. მან წამოაყენა ჰიპოთეზა მექანიზმი ურთიერთქმედების ეწოდება "უზენაესობის Markovnikov".

ცხოვრება და მუშაობა მეცნიერ-Organics

ვლადიმერ ვასილის ძე Markovnikov დაიბადა 25 (13-ე მუხლის შესაბამისად. სტილი) დეკემბერში 1837. სწავლობდა უნივერსიტეტის Kazan, და შემდგომ ასწავლიდა ამავე სკოლის და უნივერსიტეტის მოსკოვში. Markovnikov სწავლობდა ქცევის უჯერი ნახშირწყალბადები მიერ რეაქცია ჰალოგენწყალბადების 1864 წლიდან. Up სანამ 1899 წელს, მეცნიერთა სხვა ქვეყნების ყურადღებას არ დასკვნებს რუსეთის ქიმიკოსი. Markovnikov, გარდა წესი, სახელი მისი პატივისა, არაერთი სხვა შედეგები:

• მე მივიღე cyclobutanedicarboxylic მჟავა;
• მე გამოძიებული ზეთი კავკასიასა და გახსნა ორგანული ნივთიერებების სპეციალური შემადგენლობა - naphtha;
• მე მითითებული განსხვავება დნობის რაოდენობა ნაერთების განშტოებებით და სწორი ჯაჭვი;
• დადასტურებული isomerism ცხიმმჟავები.

წარმოებათა მეცნიერი წვლილია განვითარების შიდა ქიმიური მრეწველობის და მეცნიერების.

არსი ჰიპოთეზა მიერ წამოყენებული Markovnikov

მეცნიერი გაატარა მრავალი წლის სწავლის რეაგენტი ამისა რეაქცია უჯერი ნახშირწყალბადები ერთი ორმაგი ბმა (alkenes). აღსანიშნავია, რომ იმ შემთხვევაში, თუ ნაერთები წყალბადის იმყოფება, მაშინ ეგზავნება ნახშირბადის ატომი, რომელიც შეიცავს ზე ნაწილაკების, რომ სახეობაა. Anion ერთვის მიმდებარე ნახშირბადის. ეს არის წესი Markovnikov მისი არსი. სამეცნიერო გენიალური პროგნოზირება საქციელი ნაწილაკების, სტრუქტურა, რომელიც იმ დროს არ იყო ძალიან მკაფიო. წესისამებრ, რომ ეთილენის ნახშირწყალბადების გაწევრიანების ნაერთის მასალები, რომელსაც შემადგენლობა HX, სადაც X არის:

• ჰალოგენის;
• OH;
• მჟავა ნარჩენების გოგირდმჟავას;
• სხვა ნაწილაკები.

თანამედროვე ხმის Markovnikov წესი განსხვავდება მეცნიერის ფორმულირებები: წყალბადის ატომი საწყისი NH მოლეკულების attachable alkene მიმართულია ნახშირბადის ორმაგი ბმის რომ უკვე შეიცავს წყალბადის და X არის ნაწილაკების მიდის მინიმუმ hydrogenated atom.

მექანიზმი დანართი ელექტროფილური ნაწილაკების

განვიხილოთ სახის ქიმიური რეაქცია, რომელიც წესი ვრცელდება Markovnikov. მაგალითები:

1. გარდა ამისა რეაქცია წყალბადის ქლორიდი, რომ პროპილენის. დროს ურთიერთქმედების ნაწილაკების განადგურებულია ორმაგი ბმის. ქლორის ანიონი მიმართულია ნაკლებად ჰიდროგენური ნახშირბადის მდებარეობს ორმაგი ბმა. წყალბადი უმეტესობა ამ ჰიდროგენური ატომები. ჩამოყალიბდა 2-chloro პროპან.
2. წყლის მოლეკულა ჰიდროქსილის გარდა რეაქცია მისი წევრობის საქმე ნაკლებად hydrogenated ნახშირბადის. წყალბადის ემატება ყველაზე hydrogenated atom at ორმაგი ბმა.

არსებობს გამონაკლისები შემოთავაზებული Markovnikov წესი იმ რეაქციების სადაც reactants არიან alkenes, რომელშიც ნახშირბადის ორმაგი ბმა უკვე აქვს მთელი რიგი უარყოფითი ჯგუფები. ის ირჩევს ნაწილობრივ ელექტრონული სიმკვრივე, რომელიც, როგორც წესი, მოზიდული დადებითად დამუხტული წყალბადის. არ დაიცვას წესები და რეაქცია მიმდინარეობს რადიკალური, ვიდრე ელექტროფილური მექანიზმი (Harish ეფექტი). ეს გამონაკლისი არ გულისხმობს არსებითად წესები გამომდინარეობს ცნობილი რუსი ორგანული ქიმიკოსი V. V. Markovnikovym.